CAS 27262

Información básica.

N º de Modelo.	27262-47-1
Temperatura de almacenamiento	+25ºC
Requisito de calidad	Estrictamente control de calidad
Paquete de transporte	25 kg/tambor/1000 g/bolsa/10 g/bolsa
Especificación	100% materia prima
Marca comercial	Ampliamente
Origen	Porcelana
Capacidad de producción	1000kg/lunes

Descripción del Producto

Propiedades químicas	Blanco sólido
Autor	Quirocaína, Laboratorios Abbott
Usos	Anestésico local utilizado para anestesia epidural e intratecal.
Proceso de manufactura	Síntesis de ácido L-pipecólico 2,6-xilidida (Patente US 4.695.576) Se disuelven 130 g de ácido pipecólico y 158,6 g de ácido Laevo (+)-tartárico con agitación en 2 litros de alcohol etílico al 95% y 125 ml de agua a 80°. C. Se deja enfriar la solución a temperatura ambiente y después de dos días se separa el tartrato D-pipecólico cristalizado. El tartrato L-pipecólico permanece en solución. El filtrado se evapora y se disuelve en ácido acético al 5%. Finalmente la solución se trata con Amberlite IR 45* en un intercambiador de iones. El eluato así obtenido se evapora y el residuo cristalino resultante se seca con hidróxido potásico al vacío. El producto obtenido consiste en ácido L-pipecólico [α]D24 = -26,2°(C = 5, H2O). Se añadieron 4 g de pentacloruro de fósforo a una suspensión de 4 g de clorhidrato de ácido L-pipecólico en 40 ml de cloruro de acetilo. La reacción inicial se lleva a cabo a una temperatura de aproximadamente 35°C con agitación durante 2 horas. La cloración se completa añadiendo durante un período de tiempo de aproximadamente 10 minutos dos gramos adicionales de pentacloruro de fósforo y agitando durante un período adicional de 4 horas mientras se mantiene la suspensión a una temperatura de aproximadamente 35°C. El clorhidrato de cloruro de ácido L-pipecólico resultante se filtra y se lava con tolueno y acetona. Luego se seca el residuo cristalino al vacío, pf 155°CA y se añade gradualmente una mezcla de 2,7 ml de 2,6-dimetilanilina, 4 ml de acetona y 4 ml de N-metilpirrolidona con agitación durante 2 horas a 70°C a una suspensión de 4 g. de clorhidrato de cloruro de ácido L-pipecólico. Esto produce un producto cristalino, que se filtra, se lava con acetona y se seca. A continuación, este producto cristalino se disuelve en agua y la base se precipita añadiendo amoniaco. Luego se extrae la base utilizando tolueno y se recupera por evaporación. La base se recristaliza en una mezcla de hexano y etanol para producir 2,6-xilidida del ácido L-pipecólico. El punto de fusión de este compuesto es 129-130°C. La preparación de 2,6-xilidida del ácido LNn-butilpipecílico se puede llevar a cabo por analogía con la preparación de 2,6-xilidida del ácido LNn-propilpipecólico (Patente US 5.777.124). -Se añaden bromuro de butilo y carbonato de potasio a una solución de 2,6-xilidida del ácido L-pipecólico disuelta en alcohol isopropílico. Después, se añaden 5 ml de agua a la mezcla y la reacción se lleva a cabo durante 4 horas a 72°C. Para completar la reacción, se añaden 0,8 ml más de bromuro de n-butilo con agitación continua y calentamiento durante 4 horas. El residuo se trata con una mezcla de 250 ml de tolueno y una cantidad igual de agua a 50°C. La capa de tolueno se separa y se lava tres veces con 100 ml de agua tibia (40°C). Una porción de 175 ml del tolueno se elimina por evaporación y el resto se almacena a +5ºC durante 6 horas para conseguir 2,6-xilidida del ácido LNn-butilpipecílico cristalino bruto. El producto cristalino se separa por filtración, se lava con algo de tolueno enfriado y se seca a 70°C. La recristalización puede realizarse en tolueno. Este producto se disuelve en 100 ml de etanol y se neutraliza con ácido clorhídrico concentrado. Se elimina el etanol por evaporación y el producto clorhidrato obtenido se seca al vacío. Finalmente este último se recristaliza en alcohol isopropílico.
Función terapéutica	Anestesia local
Descripción general	La levobupivacaína es el enantiómero "S" puro de la bupivacaína y los estudios in vivo e in vitro confirman que no sufre inversión metabólica a bupivacaína R(+). El pKa del nitrógeno terciario es 8,09, el mismo que el pKa de la bupivacaína. La levobupivacaína está disponible en solución para administración epidural, administración de bloqueo de nervios periféricos y anestesia por infiltración. Los ensayos clínicos han demostrado que la levobupivacaína y la bupivacaína tienen efectos anestésicos similares. La levobupivacaína tiene menor cardiotoxicidad y SNC que la bupivacaína, aunque la inyección intravenosa no intencionada al realizar bloqueos nerviosos puede provocar intoxicación. La bupivacaína racémica se metaboliza ampliamente y no se encuentra ningún fármaco inalterado en la orina o las heces. Las liverenzimas, incluidas las isoformas CYP3A4 y CYP1A2, son responsables de la N-desalquilación y 3-hidroxilación de la levobupivacaína, seguidas de glucuronidación o sulfatación.
Farmacología	Este es el enantiómero levo (S-) de la bupivacaína, con propiedades similares a las de la mezcla racémica, aunque tiene una unión y eliminación de proteínas ligeramente mayores y, por lo tanto, un menor potencial de toxicidad cardíaca y del SNC. En la práctica, varios otros factores contribuyen a la toxicidad de los anestésicos locales y las dosis máximas recomendadas siguen siendo las mismas. Su formulación se expresa como porcentaje en peso por unidad de volumen de base libre; La bupivacaína racémica se expresa como porcentaje en peso por unidad de volumen de sal clorhidrato. Por tanto, la levobupivacaína contiene un 13% más de moléculas activas para una dosis determinada.

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